Papa Don't Preach

Madonna conhece o amor da sua vida e engravida, o problema é fazer com que o pai compreenda que esta é a vida que ela quer para ela. Todo video basea-se na fase em que o pai vai aceitar o estado da filha. Este video foi o primeiro em que Madonna usou as famosas camisas "... do it better", neste video a frase era "Italians do it better". Ganhou o prémio "Best Female Video" dos VMA's de 1986.